Velika enciklopedija nafte i plina

Većina prirodnih ugljikohidrata sastoji se od nekoliko kemijski vezanih monosaharidnih ostataka. Ugljikohidrati koji sadrže dvije monosaharidne jedinice su disaharidi, tri jedinice su trisaharidi, itd. Generic term oligosaccharides često se koristi za ugljikohidrate koji sadrže od tri do deset monosaharidnih jedinica. Ugljikohidrati koji se sastoje od većeg broja monosaharida nazivaju se polisaharidi.

U disaharidima, dvije monosaharidne jedinice povezane su glikozidnom vezom između anomerskog ugljikovog atoma jedne jedinice i hidroksilnog kisikovog atoma drugog. Prema strukturi i kemijskim svojstvima disaharida podijeljeni su u dvije vrste.

U formiranju spojeva prvi tip voda se oslobađa zbog hemiacetalnog hidroksila jedne molekule monosaharida i jednog od alkoholnih hidroksila druge molekule. Ti disaharidi uključuju maltozu. Takvi disaharidi imaju jedan hemiacetalni hidroksil, a svojom svojstvima slični su monosaharidima, naročito mogu smanjiti takve oksidacijske agense kao srebrni oksidi i bakar (II). To su smanjenje disaharida.
Spojevi drugog tipa oblikovani su tako da se voda oslobodi zbog hemiacetalnih hidroksila oba monosaharida. U šećerima ovog tipa nema hemiacetalnog hidroksila, i oni se nazivaju ne-redukcijski disaharidi.
Tri najvažnija disaharida su maltoza, laktoza i saharoza.

Maltoza (šećer od slada) nalazi se u malti, tj. u proklijanoj žitarici. Maltoza se dobiva nepotpunom hidrolizom škroba maltitnim enzimima. Maltoza se izolira u kristalnom stanju, dobro je topljiva u vodi, fermentirana pomoću kvasca.

Maltoza se sastoji od dvije D-glukopiranozne jedinice povezane glikozidnom vezom između ugljika C-1 (anomerni ugljik) jedne jedinice glukoze i ugljika C-4 druge jedinice glukoze. Ova se veza naziva -1,4-glikozidna veza. Dolje je prikazana formula Heuors
-maltoza je označena prefiksom - jer OH skupina s anomernim ugljikom jedinice glukoze na desnoj strani je β-hidroksil. Maltoza je reducirajući šećer. Njegova hemiacetalna skupina je u ravnoteži sa slobodnim aldehidnim oblikom i može se oksidirati u karboksilnu multibionsku kiselinu.

Heworove formule maltoze u cikličkim i aldehidnim oblicima

Laktoza (mliječni šećer) sadrži mlijeko (4-6%), dobiva se od sirutke nakon uklanjanja krme. Laktoza je znatno manje slatko od šećerne repe. Koristi se za izradu dječje hrane i lijekova.

Laktoza se sastoji od ostataka D-glukoze i D-galaktoze molekula i jest
4- (-D-galaktopiranozil) -D-glukoza, tj. ima ne - i - glikozidnu vezu.
U kristalnom stanju, izolirani su i oblici laktoze, oboje pripadaju reducirajućim šećerima.

Formulu za laktozu (-form)

Šećer (šećer od šećerne trske ili šećerne trske) najčešći je disaharid u biološkom svijetu. U saharozi, ugljikov C-1 D-glukoza se kombinira s ugljikom
C-2D-fruktoza pomoću -1,2-glikozidne veze. Glukoza je u šesteročlanom (piranoznom) cikličkom obliku i fruktozu u peteročlanom (furanoza) cikličkom obliku. Kemijski naziv za saharozu je -D-glukopiranozil-P-D-fruktofuranozid. Budući da su oba anomerni ugljik (i glukoza i fruktoza) uključeni u formiranje glikozidne veze, glukoza je ne-redukcijski disaharid. Tvari ove vrste sposobne su samo za stvaranje etera i estera, kao i svi polihidrični alkoholi. Saharoza i ostali ne-redukcijski disaharidi su osobito lako hidrolizirati.

Sastojci saharoza

Zadatak. Dajte formulu Heuors za disaharidni broj u kojem dvije jedinice
D-glukopiranoza povezana 1,6-glikozidna veza.
Odluka. Nacrtajte strukturnu formulu veze D-glukopiranoze. Zatim spojite anomerni ugljik ovog monosaharida preko kisikovog mosta s ugljikom C-6 druge veze
D-glukopiranoza (glikozidna veza). Dobivena molekula će biti u obliku ili obliku ovisno o orijentaciji OH skupine na redukcijskom kraju molekule disaharida. Slijed disaharida je oblik:

Vježbe.

1. Što se ugljikohidrati nazivaju disaharidima i koji su oligosaharidi?

2. Dajmo Heuorsove formule redukcijskog i ne redukcijskog disaharida.

3. Navesti monosaharide, od kojih ostaju disaharidi:

a) maltoza; b) laktoza; c) saharozu.

4. Sastavite strukturnu formu trisaharida iz monosaharidnih ostataka: galaktoze, glukoze i fruktoze, kombinirane na bilo koji mogući način.

Lekcija 36. Polisaharidi

Polisaharidi su biopolimeri. Njihovi polimerni lanci se sastoje od velikog broja monosaharidnih jedinica povezanih glikozidnim vezama. Tri najvažnija polisaharida - škrob, glikogen i celuloza - su polimeri glukoze.

Škrob - amiloza i amilopektin

Škrob (C6H10oh5) n - rezervna hranjiva biljka - sadržana u sjemenkama, gomolji, korijenu, lišću. Na primjer, u krumpira - 12-24% škroba i kukuruza žitarica - 57-72%.
Škrob je smjesa dvaju polisaharida koji se razlikuju u strukturi lanca molekule, amiloze i amilopektina. U većini biljaka, škrob se sastoji od 20-25% amiloze i 75-80% amilopektina. Kompletna hidroliza škroba (amiloza i amilopektin) dovodi do D-glukoze. Pod blagim uvjetima, moguće je izolirati međuproizvode hidrolize - dekstrine - polisaharide (C6H10oh5) m s nižom molekularnom težinom od škroba (m

Fragment molekule amiloze - linearni polimer D-glukoza

Amilopektin je razgranati polisaharid (približno 30 grana po molekuli). Sadrži dvije vrste glikozidnih veza. Unutar svakog lanca, D-glukozne jedinice su povezane
1,4-glikozidne veze, kao u amilozi, ali duljina polimernih lanaca varira od 24 do 30 jedinica glukoze. Na lokacijama podružnice povezani su novi lanci
1,6-glikozidne veze.

Fragment molekule amilopektina -
visoko razgranati polimer D-glukoza

Glikogen (životinjski škrob) nastaje u jetri i mišićima životinja i igra važnu ulogu u metabolizmu ugljikohidrata u životinjskim organizmima. Glikogen je bijeli amorfni prah, otapa se u vodi kako bi nastala koloidna otopina i hidrolizira za dobivanje maltoze i D-glukoze. Kao i amilopektin, glikogen je nelinearni polimer D-glukoze s -1,4 i
-1,6-glikozidne veze. Svaka grana sadrži 12-18 jedinica glukoze. Međutim, glikogen ima nižu molekulsku masu i još više razgranatu strukturu (približno 100 grana po molekuli) od amilopektina. Ukupni sadržaj glikogena u tijelu odrasle osobe dobro hranjen je oko 350 g, koji su jednako raspoređeni između jetre i mišića.

Celuloza (vlakno) (C6H10oh5) x - najčešći polisaharid u prirodi, glavna komponenta biljaka. Gotovo čista celuloza je pamučna vlakna. U drvu celuloza je oko pola suhe tvari. Osim toga, drvo sadrži i druge polisaharide, koji se skupno nazivaju "hemicelulozom", kao i lignin, molekule velike molekule povezane s benzenskim derivatom. Celuloza je amorfna vlaknasta tvar. Netopljiva je u vodi i organskim otapalima.
Celuloza je linearni polimer D-glukoze, u kojem su povezane monomerne jedinice
-1,4-glikozidne veze. Štoviše, veze D-glukopiranoze su naizmjenično rotirane međusobno oko 180 °. Prosječna relativna molekulska masa celuloze je 400.000, što odgovara približno 2.800 jedinica glukoze. Celulozna vlakna su paketi (fibrili) paralelnih polisaharidnih lanaca koji se drže zajedno vodikovim vezama između hidroksilnih skupina susjednih lanaca. Naručena struktura celuloze određuje visoku mehaničku čvrstoću.

Celuloza je linearni polimer D-glukoze s -1,4-glikozidnim vezama

Vježbe.

1. Koji monosaharid služi kao strukturna jedinica polisaharida - škrob, glikogen i celuloza?

2. Koja je mješavina dva polisaharidna škroba? Koja je razlika u njihovoj strukturi?

3. Koja je razlika između škroba i glikogena u strukturi?

4. Kako se sukroza, škrob i celuloza razlikuju u topljivosti u vodi?

Odgovori na vježbe za temu 2

Lekcija 35.

1. Disaharidi i oligosaharidi su složeni ugljikohidrati, često s slatkim okusom. Tijekom hidrolize, oni tvore dvije ili više (3-10) monosaharidnih molekula.

Maltoza je smanjenje disaharida jer sadrži hemiacetalni hidroksil.

2.

Saharoz je ne-redukcijski disaharid; nema hemiacetalnog hidroksila u molekuli.

3. a) Disaharidna maltoza dobiva se kondenzacijom dvije molekule D-glukopiranoze uz uklanjanje vode iz hidroksila na C-l i C-4.
b) Laktoza se sastoji od ostataka molekula D-galaktoze i D-glukoze u obliku piranoze. Tijekom kondenzacije ovih monosaharida vezani su: atom C-1 galaktoze kroz kisikov most do C-4 atoma glukoze.
c) Sahroza sadrži ostatke D-glukoze i D-fruktoze, vezane preko 1,2-glikozidne veze.

4. Strukturna formula trisaharida:

Lekcija 36.

1. Strukturna jedinica škroba i glikogena je -glukoza, a celuloza je -glukoza.

2. Škrob je smjesa dva polisaharida: amiloza (20-25%) i amilopektin (75-80%). Amiloza je linearni polimer, dok je amilopektin razgranat. Unutar svakog lanca tih polisaharida, jedinice D-glukoze su povezane 1,4-glukozidnim vezama, a na graničnim mjestima amilopektina, novi lanci su vezani preko 1,6-glikozidnih veza.

3. Glikogen, poput škroba amilopektina, je nelinearni polimer D-glukoze s
-1,4- i -1,6-glikozidne veze. U usporedbi sa škrobom, svaki je lanac glikogena oko pola duga. Glikogen ima nižu molekularnu težinu i razgranatu strukturu.

4. Topivost u vodi: u saharozi - visoka, u škrobu - umjerena (niska) celuloza - netopiva.

Glikogen: obrazovanje, oporavak, podjela, funkcija

Glikogen je rezervni ugljikohidrat životinja, koji se sastoji od velike količine ostataka glukoze. Opskrba glikogenom omogućuje vam da brzo popunite nedostatak glukoze u krvi, čim se njena razina pada, glikogena pada i slobodna glukoza ulazi u krv. U ljudi, glukoza se uglavnom skladišti kao glikogen. Nije profitabilno za stanice za pohranjivanje pojedinih molekula glukoze, jer bi to znatno povećalo osmotski tlak unutar stanice. U svojoj strukturi, glikogen nalikuje škrobu, to jest polisaharidu, koji se uglavnom pohranjuju u biljkama. Škrob se također sastoji od ostataka glukoze koji su međusobno povezani, ali postoje mnoge grane u molekulama glikogena. Kvalitativna reakcija na glikogen - reakcija s jodom - daje smeđu boju, za razliku od reakcije joda s škrobom, što vam omogućuje da dobijete ljubičasta boja.

Regulacija proizvodnje glikogena

Nastajanje i razgradnja glikogena regulira nekoliko hormona, i to:

1) inzulin
2) glukagon
3) adrenalin

Stvaranje glikogena javlja se nakon što se koncentracija glukoze u krvi povećava: ako postoji puno glukoze, mora se čuvati u budućnosti. Uzeti glukozu stanicama uglavnom regulira dva hormonska antagonista, tj. Hormoni s suprotnim učinkom: inzulin i glukagon. Oba hormona izlučuju stanice gušterače.

Napomena: riječi "glukagon" i "glikogen" su vrlo slične, ali glukagon je hormon, a glikogen je rezervni polisaharid.

Inzulin se sintetizira ako ima puno glukoze u krvi. To se obično događa nakon što osoba pojede, osobito ako je hrana bogata ugljikohidratima (na primjer, ako jedete brašno ili slatku hranu). Svi ugljikohidrati koji se nalaze u hrani raščlanjeni su na monosaharide, a već se u tom obliku apsorbiraju kroz crijevni zid u krv. Prema tome, razina glukoze raste.

Kada receptori stanica reagiraju na inzulin, stanice apsorbiraju glukozu iz krvi, a njena razina opet se smanjuje. Usput, zbog toga dijabetes - nedostatak inzulina - figurativno naziva "glad u izobilju", jer u krvi nakon što jede hranu bogatu ugljikohidratima, pojavljuje se puno šećera, ali bez inzulina, stanice ga ne mogu apsorbirati. Dio glukoznih stanica koristi se za energiju, a ostatak se pretvara u masnoću. Stanice jetre koriste apsorbiranu glukozu za sintezu glikogena. Ako postoji malo glukoze u krvi, dolazi do reverznog procesa: gušterače izlučuju hormon glukagona, a jetrene stanice počinju razgraditi glikogen, oslobađajući glukozu u krv ili ponovno sintetizirati glukozu iz jednostavnijih molekula kao što je mliječna kiselina.

Adrenalin također dovodi do razgradnje glikogena, jer je cijela akcija ovog hormona usmjerena na mobiliziranje tijela, priprema ga za "reakciju ili hit". I za to je nužno da koncentracija glukoze postane veća. Tada mišići mogu ga koristiti za energiju.

Dakle, apsorpcija hrane dovodi do oslobađanja hormona inzulina u krvi i sinteze glikogena, a izgladnjivanje dovodi do oslobađanja hormona glukagona i sloma glikogena. Oslobađanje adrenalina, koje se javlja u stresnim situacijama, također dovodi do razgradnje glikogena.

Što je sinteza glikogena?

Supstrat za sintezu glikogena, ili glikogenogeneza, kako se također zove, je glukoza-6-fosfat. Ovo je molekula koja se dobiva iz glukoze nakon što je ostatak fosforne kiseline prenio na šesti atom ugljika. Glukoza, koja tvori glukoza-6-fosfat, ulazi u jetru iz krvi i u krv iz crijeva.

Druga mogućnost je moguća: glukoza se može ponovno sintetizirati iz jednostavnijih prekursora (mliječna kiselina). U ovom slučaju, glukoza iz krvi ulazi, na primjer, u mišićima, gdje se dijeli s mliječnom kiselinom oslobađanjem energije, a zatim se akumulirana mliječna kiselina prenosi u jetru, a stanice jetre ponovno sintetiziraju glukozu. Zatim se ova glukoza može pretvoriti u glukoza-6-fosfot i dalje na osnovu toga sintetizira glikogen.

Faze stvaranja glikogena

Dakle, što se događa u procesu sinteze glikogena iz glukoze?

1. Glukoza nakon dodavanja ostataka fosforne kiseline postaje glukoza-6-fosfat. To je zbog enzima heksokinaze. Ovaj enzim ima nekoliko različitih oblika. Heksokinaza u mišićima malo se razlikuje od heksokinaze u jetri. Oblik ovog enzima koji je prisutan u jetri je još gore povezan sa glukozom, a produkt koji nastaje tijekom reakcije ne inhibira reakciju. Zbog toga stanice jetre mogu apsorbirati glukozu samo kada ima puno toga, i odmah mogu pretvoriti puno supstrata u glukoza-6-fosfat, čak i ako nemam vremena za obradu.

2. Enzim fosfoglukomuta katalizira konverziju glukoza-6-fosfata u njegov izomer, glukoza-1-fosfat.

3. Rezultirajući glukoza-1-fosfat se zatim kombinira s uridin trifosfatom, formirajući UDP-glukozu. Ovaj proces katalizira enzim UDP-glukoza-pirofosforilaza. Ova reakcija ne može nastaviti u suprotnom smjeru, tj. Je nepovratna u onim uvjetima koji su prisutni u stanici.

4. enzim glikogen sintaza prenosi ostatak glukoze u nastajanju glikogen molekule.

5. Glikogen-fermentirajući enzim dodaje granične točke, stvarajući nove "grane" na molekuli glikogena. Kasnije na kraju ove grane dodaju se novi ostaci glukoze upotrebom glikogen sintaze.

Gdje je glikogen pohranjen nakon formacije?

Glikogen je rezervni polisaharid potreban za život, a pohranjen je u obliku malih granula koje su u citoplazmi određenih stanica.

Glikogeni pohranjuju sljedeće organe:

1. jetre. Glikogen je obilno u jetri i jedini je organ koji koristi opskrbu glikogenom da regulira koncentraciju šećera u krvi. Do 5-6% može biti glikogen iz mase jetre, što otprilike odgovara 100-120 grama.

2. Mišići. U mišićima, trgovine glikogenima su manje u postotcima (do 1%), ali ukupno, prema težini, mogu premašiti sve glikogene pohranjene u jetri. Mišići ne emitiraju glukozu koja je nastala nakon raspada glikogena u krvi, oni ga koriste samo za vlastite potrebe.

3. Bubrezi. Pronašli su malu količinu glikogena. Čak su i manje količine pronađene u glijalnim stanicama i leukocitima, to jest bijelim krvnim stanicama.

Koliko dugo traju glikogeni?

U procesu vitalne aktivnosti organizma, glikogen se sintetizira vrlo često, gotovo svaki put nakon obroka. Tijelo nema smisla pohraniti ogromne količine glikogena, jer njegova glavna funkcija nije da služi kao hranjivi donor što je duže moguće, već da regulira količinu šećera u krvi. Glikogen spremanje traje oko 12 sati.

Za usporedbu, pohranjene masti:

- prvo, obično imaju masu znatno veću od mase pohranjenog glikogena,
- drugo, mogu biti dovoljni za mjesec dana postojanja.

Osim toga, vrijedno je napomenuti da ljudsko tijelo može pretvoriti ugljikohidrate u masti, ali ne obrnuto, tj. Pohranjena mast ne može biti pretvorena u glikogen, može se koristiti samo za energiju. Ali da razgrađuju glikogen na glukozu, a zatim uništite samu glukozu i upotrijebite dobiveni produkt za sintezu masnoća koje ljudsko tijelo prilično može.

ugljikohidrati

Ugljikohidrati (šećeri ili saharidi) su organski spojevi s općom formulom (CH2O)n ili Cn(H2O)m, iako taj odnos nije uvijek tako strogi (na primjer, ribose ima sastav C5H10oh5, a deoksiriboza molekula ima jedan manje kisikov atom). Po njihovoj kemijskoj prirodi, oni su aldehidni alkoholi ili ketospiriti. Ovisno o broju ugljikovih atoma u molekuli šećera (3, 4, 5, 6, itd.), Oni su podijeljeni u triozu, tetroza, pentozu, heksozu itd. U stanicama živih organizama nalaze se kao monosaharidi, te di-, oligo- i polisaharidi.

Među monosaharidima, pentoze i heksoze su važne u živim organizmima. Na primjer, pentoze kao što su riboza i deoksiriboza dio su nukleotida, RNA i DNA. Glukoza, fruktoza i galaktoza najčešća su heksoza u organizmu. Glukoza je glavni izvor energije za ljude i mnoge životinje, a fruktoza i galaktoza sadrže, respektivno, biljne proizvode i mlijeko sisavaca. Triose i tetroze (na primjer, glicerol aldehid) nastaju, u pravilu, u različitim metaboličkim procesima kao intermedijeri.

Molekule glukoze i galaktoze

Najčešći disaharidi su saharoza, laktoza i maltoza. Saharoza ili voćni šećer se sastoji od glukoze i fruktoze ostataka, laktozu (mliječni šećer), - je ostatak glukoze i galaktoze, i maltoza (sladni šećer) se sastoji od dva ostatka glukoze, a oblikovan je cijepanje škroba i glikogen-amilaze enzima.

Saharoza se sastoji od glukoze i fruktoze

Oligosaharidi, formirani od šećera i njihovih derivata. Oni su dio glikolipida i glikoproteina koji su uključeni, na primjer, u formiranju glikokalize životinjskih stanica.

Polisaharidi su homopolimeri koji se sastoje od ponavljajućih monomera molekula glukoze ili njegovih derivata. Ovi monomeri su vezani kovalentnim vezama između 1 i 4 (i za razgranate polisaharide između 1 i 6) atoma ugljika. U biljnim stanicama, zidovi se sastoje od linearnog celuloznog polisaharida ili celuloze. U njemu, molekule glukoze su povezane beta-1,4-vezom. Za podjelu ove veze potrebni su posebni enzimi. Celuloza može razbiti mnoge bakterije, gljivice i jednostanične mikroorganizme pa su od velike važnosti u procesu raspadanja biljnih ostataka. Neke od tih bakterija i mikroorganizama nastanjuju burag preživača, što im omogućuje da probavlja celulozu. U ljudi i drugih životinja, ni u želucu ni u crijevima nema takvih enzima koji mogu uništiti celulozu, stoga hrana koja sadrži vlakna nije potpuno apsorbirana. E. coli i neke druge bakterije koje žive u ljudi u debelom crijevu djelomično mogu razbiti celulozu.

Četiri crvena monomera u (b) odgovaraju četiri molekule glukoze u (a)

Kitin je zajednički strukturni polisaharid. To je linearni polimer koji se sastoji od ostataka derivata glukoze (N-acetil-D-glukozamin), povezanog s beta-1,4 vezom. Funkcije kitina u tijelu - strukturne i zaštitne. U artropodima i nekim beskralješnjacima, hitin čini osnovu vanjskog kostura. Osim toga, to je dio staničnih zidova gljivica i nekih zelenih algi. Uz proteine, pigmente i kalcijeve soli, kitin stvara vrlo snažne komplekse, koje su visoko naručene supramolekularne strukture koje su netopljive u vodi.

Glavni rezervni polisaharid povrća je škrob, a glavni rezervni polisaharid gljiva i životinja je glikogen. To su razgranati polimeri, slični u strukturi. Glikogen ima više razgranatu strukturu, a linearne nerazgranate molekule također su dio škroba. Molekule glukoze u njima povezane su alfa-1,4 vezama. Životinjski probavni enzimi (amilaze) lako razgrađuju ove veze, tvoreći disaharidnu maltozu, koju zauzvrat razgrađuje enzimska maltza. Dobivena glukoze u crijevu apsorbira u krvotok i širi po cijelom tijelu, uzimajući u stanice u kojima se koriste ili za proizvodnju energije (u procesima glikolize i oksidativne fosforilacije) ili pohranjena u rezerve u obliku glikogena. Kada se glukoza razgrađuje tijekom glikolize ili fermentacije (anaerobni uvjeti) ili u mitohondrijima (kompletna aerobna oksidacija), velika količina energije se oslobađa (17.6 kJ / g). Slični procesi se odvijaju u ljudskom tijelu, stoga ugljikohidrati zauzimaju značajno mjesto u prehrani. Korištenje ugljikohidrata u tijelu gotovo u potpunosti pokriva svoje troškove energije.

Stoga, ugljikohidrati u živim organizmima izvode strukturne i zaštitne (celulozu, kitin), rezervne (glikogen, škrob) i energiju (mono-, di- i polisaharide).

biorganoligopolisah

Oligo i polisaharidi Oligosaharidi su ugljikohidrati koji se sastoje od nekoliko monosaharidnih ostataka (od grčkoga greduka - malo).

Oligosaharidi koji se sastoje od identičnih monosaharidnih ostataka nazivaju se homopolisaharidi, a od različitih - heteropolisaharida.

Najčešći oligosaharidi su disaharidi i trisaharidi. Po kemijskoj prirodi, disaharidi su O-glikozidi (acetali), u kojima druga molekula monosaharida djeluje kao aglikon. Ovisno o strukturi, disaharidi su podijeljeni u dvije skupine: smanjenje i ne-smanjenje

Polisaharidi su uobičajeni naziv za klasu molekulskih kompleksa ugljikohidrata čija se molekula sastoje od desetaka, stotina ili tisuća monomera - monosaharida. Sa stajališta općih načela strukture u skupini polisaharida, moguće je razlikovati homopolisaharide sintetizirane iz monosaharidnih jednostrukih jedinica i heteropolisaharida, koje su karakterizirane prisutnošću dviju ili više vrsta monomernih ostataka [5].

Homopolisaharidi (glikani) koji se sastoje od ostataka jednog monosaharida mogu biti heksoni ili pentoze, tj. Heksoza ili pentoza može se upotrijebiti kao monomer. Ovisno o kemijskoj prirodi polisaharida, razlikuju se glukani (od glukoznih ostataka), manani (od manoze), galaktani (od galaktoze) i drugi slični spojevi. Grupa homopolisaharida uključuje organske spojeve biljaka (škrob, celuloza, supstance pektina), životinji (glikogen, kitin) i bakterijske (dekstrane) podrijetlo [3].

Polisaharidi su neophodni za vitalnu aktivnost životinja i biljnih organizama. To je jedan od glavnih izvora energije tijela, koji proizlazi iz metabolizma. Polisaharidi sudjeluju u imunološkim procesima, osiguravaju adheziju stanica u tkivima, većina organskih tvari u biosferi.

Škrob (C6H10O5)n - smjesa dva homopolisaharida: linearna - amiloza i razgranati amilopektin, alfa-glukoza kao monomer. Bijela amorfna tvar, netopiva u hladnoj vodi, sposobna za bubrenje i djelomično topljivi u vrućoj vodi [3]. Molekularna masa 10 5 -10 7 Dalton. Škrob, sintetiziran različitim biljkama u kloroplastima, pod djelovanjem svjetlosti tijekom fotosinteze, nešto se razlikuje u strukturi zrna, stupnju polimerizacije molekula, strukturi polimernih lanaca i fizikalno-kemijskim svojstvima. U pravilu, sadržaj amiloze u škrobu iznosi 10-30%, amilopektin - 70-90%. Molekula amiloze sadrži u prosjeku oko 1.000 glukoznih ostataka povezanih zajedno alfa-1,4 vezama. Odvojene linearne regije molekule amilopektina sastoje se od 20-30 takvih jedinica, a na graničnim točkama amilopektina, ostatci glukoze povezani su međusobnim alfa-1,6 vezama. Djelomična hidroliza kiseline škroba proizvodi polisaharide manjeg stupnja polimerizacije - dekstrine (C6H10O5)p, i nakon potpune hidrolize, glukoza [5].

Glycogen (C6H10O5)n - polisaharid, izgrađen od ostataka alfa-D glukoze - glavni polisaharidni rezervni sastojak viših životinja i ljudi, sadržan je u obliku granula u citoplazmi stanica u gotovo svim organima i tkivima, međutim, njegova se najveća količina nakuplja u mišićima i jetri. Molekula glikogena izgrađena je od razgranatih poliglukozidnih lanaca, u čijoj linijskoj sekvenci, ostatci glukoze povezani su alfa-1,4 vezama, a na graničnim točkama, međuslojnim alfa 1,6 veza. Empirijska formula glikogena identična je formuli škroba. Na kemijskoj strukturi, glikogen je blizak amilopektinu s izraženijim razgranjanjem lanca, stoga se ponekad nazivaju netočnim izrazom "životinjski škrob". Molekularna masa 10 5 -10 8 Dalton i više [5]. Kod životinja, to je strukturni i funkcionalni analog biljnog polisaharida - škroba. Glikogen stvara energetsku rezervu koja, ako je nužno, nadoknađuje iznenadni nedostatak glukoze, može se brzo mobilizirati - jakog grananja njegovih molekula dovodi do prisutnosti velikog broja terminalnih ostataka, što omogućuje mogućnost brzog uklanjanja potrebnog broja molekula glukoze [3]. Za razliku od zaliha triglicerida (masti), rezervoar glikogena nije tako opsežan (u kalorijama po gramu). Samo glikogen pohranjen u stanicama jetre (hepatocitima) može se preraditi u glukozu kako bi se hranilo cijelo tijelo, dok hepatociti mogu akumulirati do 8 posto njihove težine kao glikogen, što je maksimalna koncentracija među svim vrstama stanica. Ukupna masa glikogena u jetri odraslih može doseći 100-120 grama. U mišićima, glikogen se podijeli na glukozu isključivo za lokalnu potrošnju i nakuplja se u mnogo nižim koncentracijama (ne više od 1% ukupne mišićne mase), međutim, ukupna mišićna masa može premašiti rezervu nakupljenu u hepatocitima.

Celuloza (stanično tkivo) je najčešći strukturni polisaharid biljnog svijeta, koji se sastoji od alfa-glukoznih ostataka, predstavljenih u beta-piranoznom obliku. Dakle, u molekuli celuloze, monomerne jedinice beta-glukopiranoze linearno su međusobno povezane beta-1,4 vezama. S djelomičnom hidrolizom celuloze formira se celobiozisaharid, s potpunom hidrolizom - D-glukozom. U ljudskom gastrointestinalnom traktu, celuloza se ne razgrađuje, jer skup probavnih enzima ne sadrži beta-glukozidaze. Međutim, prisutnost optimalne količine biljnog vlakna u hrani pridonosi uobičajenom formiranju fekalne mase [5]. S visokom mehaničkom čvrstoćom, celuloza igra ulogu referentnog materijala biljaka, na primjer, u sastavu drva, njegov udio varira od 50 do 70%, a pamuk je gotovo sto posto celuloze [3].

Chitin je strukturni polisaharid nižih biljaka, gljiva i beskralježnjaka (uglavnom rožnatosti artropoda - insekata i rakova). Kitin, poput celuloze u biljkama, obavlja podršku i mehaničke funkcije u organizama gljiva i životinja. Kinitinska molekula je izgrađena od ostataka N-acetil-D-glukozamina, vezanog s beta-1,4-glikozijskim vezama. Makromolekule kitina su nerazgranate i njihova prostornog rasporeda nema nikakve veze s celulozom [3].

Pektinske tvari - poligalakturonska kiselina, pronađena u voću i povrću, ostatci D-galakturonske kiseline povezani su alfa-1,4-glikozidnim vezama. U prisutnosti organskih kiselina, sposobnih za geliranje, koriste se u prehrambenoj industriji za pripravu žele i marmelade. Neke pektinske tvari imaju anti-ulcerni učinak i aktivnu su komponentu brojnih farmaceutskih pripravaka, na primjer, plantaglukidnog derivata plantaže [3].

Muramin (lat. Múrus - zid) - polisaharid, potporni i mehanički materijal stanične stijenke bakterija. Kemijski, to je nerazgranati lanac sastavljen od izmjeničnih ostataka N-acetilglukozamina i N-acetilmuramične kiseline, povezane s beta 1,4-glikozidnom vezom. Prema strukturnoj organizaciji (nerazdijeljeni lanac beta-1,4-poliglukopiranoznog kostura) i funkcionalnu ulogu, Muramin je vrlo blizu kititu i celulozi [3].

Dekstrane - polisaharidi bakterijskog porijekla - sintetizirani na način industrijske proizvodnje mikrobiološke (izloženost mikroorganizmovLeuconostoc mezenteroida na otopini saharoze) i koristi se kao zamjena za krvne plazme (tzv Klinička „dekstran”: Poliglyukin i drugi)

Izomerizam (od drevnog grčkog ἴσος - jednak, i μέρος - frakcija, dio) - postojanje kemijskih spojeva (izomera) istog sastava i molekularne mase, koje se razlikuju po strukturi ili rasporedu atoma u prostoru, a time i svojstvima.

Stereoizomeri monosaharida: gliceraldehid izomer koji, kada projicira na ravnini uzorak OH skupinu na asimetričnom ugljikovom atomu koji se nalazi na desnoj strani, smatra se da je D-gliceraldehid i zrcaljenje - L-gliceraldehid. Svi izomeri monosaharida podijeljeni su na D i L oblike sličnosti lokacije OH grupe na posljednjem asimetričnom ugljiku blizu CH2OH skupine (ketoze sadrže jedan asimetrični ugljikov atom niži od aldoza s istim brojem ugljikovih atoma). Prirodne heksoze - glukoza, fruktoza, manoza i galaktoza - upućuju se stereokemijskim konfiguracijama u spojeve D-serije [6].

Formiranje redukcijskog disaharida.

Formiranje ne-redukcijskog disaharida.

1. KLASIFIKACIJA POLISAKARIDA; NJIHOV BIOLOŠKA ULOGA. Polisaharidi su složeni ugljikohidrati (poliglikozidi) koji se mogu podvrgnuti kiseloj hidrolizi da se oblikuju monosaharidi ili njihovi derivati. Za razliku od monosaharida, oni u pravilu nemaju slatki okus, amorfni su, netopivi u vodi (stvaraju koloidna rješenja). Polisaharidi su podijeljeni na oligosaharide i više homo- i heteropolisaharide. Hidroliza oligosaharida proizvodi 2 do 10 monosaharidnih ostataka. Najviši polisaharidi uključuju ugljikohidrate, koji u svojim molekulama sadrže stotine i tisuće ostataka monosaharida. Tijekom hidrolize homopolisaharida nastaju ostatci samo jednog monosaharida, a tijekom hidrolize heteropolisaharida - mješavina različitih monosaharida i njihovih derivata. Ovisno o broju monosaharida nastalih tijekom kisele hidrolize oligosaharida, oni su podijeljeni na di-, tri-, tetra-, penta- itd. (do 10) saharida. Prirodni polisaharidi uglavnom obavljaju važne funkcije kao što su: 1) funkcija rezervnog energetskog skladišta i izvora ugljika, na primjer, glikogen u ljudskim i životinjskim tkivima, škrob u biljnim organizmima; 2) strukturne, na primjer, heteropolisaharide vezivnog tkiva, hrskavice, kože itd. Osim toga, ugljikohidratni ostaci, osobito oligosaharidni proteini vezani za stanične membrane, djeluju kao specifični markeri staničnih površina i biopolimera, uzrokujući da ih prepoznaju druge stanice. 2. ODRŽAVANJE DISACHARIDA. STRUKTURA, CIKLO-OXO-TAUTOMERIA, BIOLOŠKA ZNAČAJ. Disaharidi su obično transportni ili skladišni oblik ugljikohidrata, važni u prehrani. Izgrađeni su od heksoza i imaju opću molekulsku formulu C12H22oh11. Ovisno o tipu glikozidne veze koja veže ostatke monosaharida, disaharidi su podijeljeni na redukciju i ne-redukciju. U redukciji disaharida stvara se glikozidna veza uz sudjelovanje hemiacetalnog hidroksila jednog monosaharidnog ostatka i alkoholnog hidroksila drugog monosaharidnog ostatka. Takav disaharid zadržava u svojoj strukturi slobodni hemiacetalni hidroksil i može, u alkalnom mediju, pretvoriti u aldehidni oblik i proizvesti reakcije "srebrnog zrcala", Trommer, Felling, pokazuju popravljajući svojstva. Disaharidi s ovom vrstom glikozidne veze uključuju maltozu, laktozu i celobiozu. Mutiraju u otopini, mogu tvoriti glikozide s alkoholima, aminima, drugim monosaharidima. U ne-redukcijskim disaharidima, čiji primjer je saharoza, stvara se glikozidna veza uz sudjelovanje hemiacetalnih hidroksila oba monosaharidnog ostatka. Kao rezultat toga, disaharid ne zadržava slobodni hemiacetalni hidroksil, ne može se transformirati u tautomerni aciklički (aldehidni) oblik i ne pokazuje redukcijska svojstva, ne mutira u otopini i ne može dodatno oblikovati glikozide. Maltoza - sladni šećer formira se saharizacijom škroba djelovanjem slada ili sline enzima. U kiselom hidrolizom maltoze proizveden 2 molekule D-glukopiranoza: Kemijski naziv disaharidi dati kao glikozida: označava vrstu glikozida (O ili N), prvi ostatak je monosaharid tekstu radikal s krajem „il”, u daljnjem tekstu označen tip veze glikozidhidroksi (14), i naziv drugog monosaharida dodaje se s krajem "oz", budući da maltoza još uvijek može formirati glikozide na slobodnom hemiacetalnom hidroksilu. Collie-Tollens struktura maltoza: Struktura malog maltoze: Celobioza se dobiva nepotpunom hidrolizom celuloznog polisaharida. U celobiozama ostaci dviju molekula D-glukopiranoze su vezane (14) glikozidnom vezom. Razlika između celobioze i maltoze je da anomerni ugljikov atom uključen u formiranje glikozidne veze ima konfiguraciju. Mutantne otopine celobioze. Cellobioza se cijepa enzimom β-glukozidaze, koji je odsutan u ljudskom tijelu. Stoga, celobioza i odgovarajuća polisaharidna celuloza ne mogu se razgraditi pomoću enzima gastrointestinalnog trakta i služe kao izvor prehrane za ljude. Laktoza - mliječni šećer, pronađen u mlijeku (ženka dojke - do 8%, kod krava - 4-5%). U industriji sira, dobiva se od sirutke nakon razdvajanja krme. Tijekom kisele hidrolize nastaje laktoza: ostatci ovih monosaharida u laktociji povezani su glikozidnom vezom (14), pri čemu nastaje hemiacetalni hidroksil, D-galaktopiranoza. U ostatku se zadržava D-glukopiranoza, slobodni hemiacetalni hidroksil, stoga i laktozu također ima smanjenje svojstava. Glikozidna veza ima drugačiju konformacijsku (prostornu) strukturu od glikozidne veze u maltozi. Dakle, laktoza je manje topiva u vodi, manje higroskopna. Koristi se u farmaceutskoj industriji u proizvodnji prašaka i tableta, kao i hranjiva u umjetnim formulama za dojenčad. Doprinosi razvoju probavnog trakta mikroorganizma Lactobacillus bifidus, koji razgrađuje laktozu kako bi se oblikovale mliječne i octene kiseline, što sprječava reprodukciju patogenih bakterija. Osim toga, majčino mlijeko sadrži niz oligosaharida (tri-, tetra- i pentasaharida) koji sadrže laktozu povezanu s amino šećerima i sialičnom kiselinom (ponekad fukozom). Ovi oligosaharidi su također od velike važnosti za stvaranje prirodne nepatogene mikroflore u gastrointestinalnom traktu dojenčadi. 3. SUGAROSE KAO PREDSTAVNIK NE-REGENERIRANOG DISACHARIDA. STRUKTURA, HIDRODIZIRANJE SACCHAROSE. Šećerna šećerna šećer, koji se nalazi u šećernoj repe (od 16 do 18%), u šećernoj trski (do 28% suhe tvari), biljnih sokova i voća, koji se koriste u prehrani (samo šećer). Tijekom hidrolize saharoze nastaju: Saharoz nema redukcijskih svojstava i ne mijenja, budući da oba hemiacetalna hidroksila sudjeluju u formiranju, (12) -glikozidnoj vezi koja povezuje ostatke ovih monoza. U ime saharoze, druga molekula monosaharida dobiva završetak "ozid" karakterističnog za glikozide. Sahroza rotira ravninu polarizacije svjetlosti udesno za +66,5. Kada kisela ili enzimatska hidroliza saharoze (invertazni enzim) stvara ekvimolekularnu smjesu D-glukoze i D-fruktoze, koja je ostavila rotaciju, budući da rezultirajuća frukoza rotira ravninu polarizacije svjetlosti lijevo mnogo više od glukoze na desnoj strani. Dakle, u procesu hidrolize saharoze, smjer rotacije ravnine polarizacije svjetlosti se preokreće s desna na lijevo, tj. inverzija, dakle, proizvodi hidrolize saharoze nazivamo inverznim šećerom. Invertni šećer glavna je komponenta meda. 4. STARCH. STRUKTURA, SVOJSTVA, REAKCIJE HIDROIDIZE. BIOLOŠKA ULOGA STARCH. Škrob (C6H10oh5) n je glavni rezervni homopolisaharid biljaka. Formirana je u biljkama tijekom fotosinteze i "pohranjena" u gomolji, korijenu i žitaricama. Škrob je bijela amorfna tvar. Netopivo u hladnoj vodi; u vrućim nabubrima i oblikuje tijesto. Uz jod daje intenzivnu plavo-ljubičastu boju, koja nestaje kad se zagrije. Kada se zagrije u kiselom okolišu, dolazi do polagane hidrolize škroba: (C 6H 10oh 5) n (C6H10oh5) x (C6H10oh5) mn / 2S12H22oh11 nC6H12oh6 škrob p-škroba škrob dekstrinima maltoza, D-glukopiranoza x +. Veliki broj polarnih hidrofilnih skupina i visoka osmotska koncentracija iona doprinose hidrataciji glikozaminoglikana i matriksa vezivnog tkiva u cjelini. To stvara tlak bubrenja (turgor), omogućujući matrici da stvara labav hidratirani gel i odupira se kompresivnim silama. Na taj način se suprotstavlja kompresiji, na primjer, matrici hrskavice. Istodobno, struktura gela ne sprječava brzu difuziju molekula topivih u vodi i migraciju stanica. Glikozaminoglikani uključuju: hijaluronsku kiselinu, kondroitin sulfate, heparin, itd. Hijaluronska kiselina je glavna komponenta vezivnog tkiva. U velikim količinama, ona se nalazi u sinovijalnoj tekućini zglobova, staklastom tijelu oka, pupčanu vrpcu, kao iu koži. Njegova ponavljajuća strukturna jedinica je disaharidni fragment koji se sastoji od D-glukuronske kiseline i N-acetila, D-glukozamina, povezane zajedno (13) glikozidnom vezom. Ponavljajući fragmenti disaharida povezani su zajedno (14) glikozidnim vezama između hemiacetalnog hidroksila N-acetilglukozamina i alkoholnog hidroksila na 4. ugljikovom atomu glukuronske kiseline slijedeće jedinice. Hijaluronska kiselina ima molekulsku masu veću od 10 milijuna i karakterizira visoka viskoznost. Hijaluronska kiselina igra važnu ulogu u rezistenciji tijela na invaziju bakterija. Međutim, broj bakterija koji luče hijaluronidazu (enzim koji razgrađuje hijaluronsku kiselinu) može se lako širiti u tijelu, uklanjajući prepreku koju stvara viskozna hijaluronska kiselina. U vezivnom tkivu, hijaluronska kiselina je obično povezana s proteinima. Suspenzija kondroitina strukturno je slična hijaluronskoj kiselini u njihovoj lokalizaciji u tkivima i funkcijama, s izuzetkom da heksosamin predstavlja N acetil, D-galaktosamin, a pojedinačne hidroksilne skupine u 4, 6 ili oba položaja N-acetil-galaktozaminskog ostatka su esterificirane sa sumpornim ostatcima : Kondroitin-4-sulfat: R = SO3, R = H; Hondroitin-6-sulfat: R = H, R = SO3 Kondroitin-4,6-disulfat: R = R = SO3. Hondroitin sulfati obično se nalaze samo u protein vezanom obliku (proteoglikani). Proteoglikani su skupina biopolimera ugljikohidratnih proteina, u kojima prevladava udio ugljikohidratne komponente. Svojstva proteoglikana uglavnom su određena polisaharidnim sastojcima. Glavni tip veza između polisaharida i polipeptidnih lanaca je O-glikozidna veza. U hrskavici i vezivnom tkivu, kondroitin sulfati snažno se vežu na hijaluronsku kiselinu uz pomoć vezivnih proteina, stvarajući vrlo velike agregate. Ovi agregati mogu se promatrati pod elektronskim mikroskopom: shematski struktura agregata hrskavice proteoglikana. Kao dio proteoglikanskih agregata, molekule proteoglikana djeluju kao podjedinice koje nisu kovalentno povezane malim, takozvanim, vezujućim proteinima s dugim lancem hialuronske kiseline. Takve strukture daju hrskavici čvrstu teksturu i istodobno veću elastičnost. Glikoproteini su miješani biopolimeri koji se sastoje od molekula proteina na koje su oligosaharidni lanci kovalentno vezani. U glikoproteinima prevladava udio proteinske komponente. Glikoproteini su dio svih organa tkiva i stanica ljudskog tijela i životinja; oni su sadržani u sekrecijskim tekućinama i krvnoj plazmi. Njihove funkcije su izrazito raznolike. Među njima su enzimi, hormoni, proteini imunološkog sustava, komponente krvne plazme, mucini, receptori stanične membrane itd.

Lekcija 35.
Disaharidi i oligosaharidi

Većina prirodnih ugljikohidrata sastoji se od nekoliko kemijski vezanih monosaharidnih ostataka. Ugljikohidrati koji sadrže dvije monosaharidne jedinice su disaharidi, tri jedinice su trisaharidi, itd. Generic term oligosaccharides često se koristi za ugljikohidrate koji sadrže od tri do deset monosaharidnih jedinica. Ugljikohidrati koji se sastoje od većeg broja monosaharida nazivaju se polisaharidi.

U disaharidima, dvije monosaharidne jedinice povezane su glikozidnom vezom između anomerskog ugljikovog atoma jedne jedinice i hidroksilnog kisikovog atoma drugog. Prema strukturi i kemijskim svojstvima disaharida podijeljeni su u dvije vrste.

U formiranju spojeva prvi tip voda se oslobađa zbog hemiacetalnog hidroksila jedne molekule monosaharida i jednog od alkoholnih hidroksila druge molekule. Ti disaharidi uključuju maltozu. Takvi disaharidi imaju jedan hemiacetalni hidroksil, a svojom svojstvima slični su monosaharidima, naročito mogu smanjiti takve oksidacijske agense kao srebrni oksidi i bakar (II). To su smanjenje disaharida.
Spojevi drugog tipa oblikovani su tako da se voda oslobodi zbog hemiacetalnih hidroksila oba monosaharida. U šećerima ovog tipa nema hemiacetalnog hidroksila, i oni se nazivaju ne-redukcijski disaharidi.
Tri najvažnija disaharida su maltoza, laktoza i saharoza.

Maltoza (šećer od slada) nalazi se u malti, tj. u proklijanoj žitarici. Maltoza se dobiva nepotpunom hidrolizom škroba maltitnim enzimima. Maltoza se izolira u kristalnom stanju, dobro je topljiva u vodi, fermentirana pomoću kvasca.

Maltoza se sastoji od dvije D-glukopiranozne jedinice povezane glikozidnom vezom između ugljika C-1 (anomerni ugljik) jedne jedinice glukoze i ugljika C-4 druge jedinice glukoze. Ova se veza naziva -1,4-glikozidna veza. Dolje je prikazana formula Heuors
-maltoza je označena prefiksom - jer OH skupina s anomernim ugljikom jedinice glukoze na desnoj strani je β-hidroksil. Maltoza je reducirajući šećer. Njegova hemiacetalna skupina je u ravnoteži sa slobodnim aldehidnim oblikom i može se oksidirati u karboksilnu multibionsku kiselinu.

Heworove formule maltoze u cikličkim i aldehidnim oblicima

Laktoza (mliječni šećer) sadrži mlijeko (4-6%), dobiva se od sirutke nakon uklanjanja krme. Laktoza je znatno manje slatko od šećerne repe. Koristi se za izradu dječje hrane i lijekova.

Laktoza se sastoji od ostataka D-glukoze i D-galaktoze molekula i jest
4- (-D-galaktopiranozil) -D-glukoza, tj. ima ne - i - glikozidnu vezu.
U kristalnom stanju, izolirani su i oblici laktoze, oboje pripadaju reducirajućim šećerima.

Formulu za laktozu (-form)

Šećer (šećer od šećerne trske ili šećerne trske) najčešći je disaharid u biološkom svijetu. U saharozi, ugljikov C-1 D-glukoza se kombinira s ugljikom
C-2D-fruktoza pomoću -1,2-glikozidne veze. Glukoza je u šesteročlanom (piranoznom) cikličkom obliku i fruktozu u peteročlanom (furanoza) cikličkom obliku. Kemijski naziv za saharozu je -D-glukopiranozil-P-D-fruktofuranozid. Budući da su oba anomerni ugljik (i glukoza i fruktoza) uključeni u formiranje glikozidne veze, glukoza je ne-redukcijski disaharid. Tvari ove vrste sposobne su samo za stvaranje etera i estera, kao i svi polihidrični alkoholi. Saharoza i ostali ne-redukcijski disaharidi su osobito lako hidrolizirati.

Sastojci saharoza

Zadatak. Dajte formulu Heuors za disaharidni broj u kojem dvije jedinice
D-glukopiranoza povezana 1,6-glikozidna veza.
Odluka. Nacrtajte strukturnu formulu veze D-glukopiranoze. Zatim spojite anomerni ugljik ovog monosaharida preko kisikovog mosta s ugljikom C-6 druge veze
D-glukopiranoza (glikozidna veza). Dobivena molekula će biti u obliku ili obliku ovisno o orijentaciji OH skupine na redukcijskom kraju molekule disaharida. Slijed disaharida je oblik:

Vježbe.

1. Što se ugljikohidrati nazivaju disaharidima i koji su oligosaharidi?

2. Dajmo Heuorsove formule redukcijskog i ne redukcijskog disaharida.

3. Navesti monosaharide, od kojih ostaju disaharidi:

a) maltoza; b) laktoza; c) saharozu.

4. Sastavite strukturnu formu trisaharida iz monosaharidnih ostataka: galaktoze, glukoze i fruktoze, kombinirane na bilo koji mogući način.

Lekcija 36. Polisaharidi

Polisaharidi su biopolimeri. Njihovi polimerni lanci se sastoje od velikog broja monosaharidnih jedinica povezanih glikozidnim vezama. Tri najvažnija polisaharida - škrob, glikogen i celuloza - su polimeri glukoze.

Škrob - amiloza i amilopektin

Škrob (C6H10oh5) n - rezervna hranjiva biljka - sadržana u sjemenkama, gomolji, korijenu, lišću. Na primjer, u krumpira - 12-24% škroba i kukuruza žitarica - 57-72%.
Škrob je smjesa dvaju polisaharida koji se razlikuju u strukturi lanca molekule, amiloze i amilopektina. U većini biljaka, škrob se sastoji od 20-25% amiloze i 75-80% amilopektina. Kompletna hidroliza škroba (amiloza i amilopektin) dovodi do D-glukoze. Pod blagim uvjetima, moguće je izolirati međuproizvode hidrolize - dekstrine - polisaharide (C6H10oh5) m s nižom molekularnom težinom od škroba (m

Fragment molekule amiloze - linearni polimer D-glukoza

Amilopektin je razgranati polisaharid (približno 30 grana po molekuli). Sadrži dvije vrste glikozidnih veza. Unutar svakog lanca, D-glukozne jedinice su povezane
1,4-glikozidne veze, kao u amilozi, ali duljina polimernih lanaca varira od 24 do 30 jedinica glukoze. Na lokacijama podružnice povezani su novi lanci
1,6-glikozidne veze.

Fragment molekule amilopektina -
visoko razgranati polimer D-glukoza

Glikogen (životinjski škrob) nastaje u jetri i mišićima životinja i igra važnu ulogu u metabolizmu ugljikohidrata u životinjskim organizmima. Glikogen je bijeli amorfni prah, otapa se u vodi kako bi nastala koloidna otopina i hidrolizira za dobivanje maltoze i D-glukoze. Kao i amilopektin, glikogen je nelinearni polimer D-glukoze s -1,4 i
-1,6-glikozidne veze. Svaka grana sadrži 12-18 jedinica glukoze. Međutim, glikogen ima nižu molekulsku masu i još više razgranatu strukturu (približno 100 grana po molekuli) od amilopektina. Ukupni sadržaj glikogena u tijelu odrasle osobe dobro hranjen je oko 350 g, koji su jednako raspoređeni između jetre i mišića.

Celuloza (vlakno) (C6H10oh5) x - najčešći polisaharid u prirodi, glavna komponenta biljaka. Gotovo čista celuloza je pamučna vlakna. U drvu celuloza je oko pola suhe tvari. Osim toga, drvo sadrži i druge polisaharide, koji se skupno nazivaju "hemicelulozom", kao i lignin, molekule velike molekule povezane s benzenskim derivatom. Celuloza je amorfna vlaknasta tvar. Netopljiva je u vodi i organskim otapalima.
Celuloza je linearni polimer D-glukoze, u kojem su povezane monomerne jedinice
-1,4-glikozidne veze. Štoviše, veze D-glukopiranoze su naizmjenično rotirane međusobno oko 180 °. Prosječna relativna molekulska masa celuloze je 400.000, što odgovara približno 2.800 jedinica glukoze. Celulozna vlakna su paketi (fibrili) paralelnih polisaharidnih lanaca koji se drže zajedno vodikovim vezama između hidroksilnih skupina susjednih lanaca. Naručena struktura celuloze određuje visoku mehaničku čvrstoću.

Celuloza je linearni polimer D-glukoze s -1,4-glikozidnim vezama

Vježbe.

1. Koji monosaharid služi kao strukturna jedinica polisaharida - škrob, glikogen i celuloza?

2. Koja je mješavina dva polisaharidna škroba? Koja je razlika u njihovoj strukturi?

3. Koja je razlika između škroba i glikogena u strukturi?

4. Kako se sukroza, škrob i celuloza razlikuju u topljivosti u vodi?

Odgovori na vježbe za temu 2

Lekcija 35.

1. Disaharidi i oligosaharidi su složeni ugljikohidrati, često s slatkim okusom. Tijekom hidrolize, oni tvore dvije ili više (3-10) monosaharidnih molekula.

Maltoza je smanjenje disaharida jer sadrži hemiacetalni hidroksil.

2.

Saharoz je ne-redukcijski disaharid; nema hemiacetalnog hidroksila u molekuli.

3. a) Disaharidna maltoza dobiva se kondenzacijom dvije molekule D-glukopiranoze uz uklanjanje vode iz hidroksila na C-l i C-4.
b) Laktoza se sastoji od ostataka molekula D-galaktoze i D-glukoze u obliku piranoze. Tijekom kondenzacije ovih monosaharida vezani su: atom C-1 galaktoze kroz kisikov most do C-4 atoma glukoze.
c) Sahroza sadrži ostatke D-glukoze i D-fruktoze, vezane preko 1,2-glikozidne veze.

4. Strukturna formula trisaharida:

Lekcija 36.

1. Strukturna jedinica škroba i glikogena je -glukoza, a celuloza je -glukoza.

2. Škrob je smjesa dva polisaharida: amiloza (20-25%) i amilopektin (75-80%). Amiloza je linearni polimer, dok je amilopektin razgranat. Unutar svakog lanca tih polisaharida, jedinice D-glukoze su povezane 1,4-glukozidnim vezama, a na graničnim mjestima amilopektina, novi lanci su vezani preko 1,6-glikozidnih veza.

3. Glikogen, poput škroba amilopektina, je nelinearni polimer D-glukoze s
-1,4- i -1,6-glikozidne veze. U usporedbi sa škrobom, svaki je lanac glikogena oko pola duga. Glikogen ima nižu molekularnu težinu i razgranatu strukturu.

4. Topivost u vodi: u saharozi - visoka, u škrobu - umjerena (niska) celuloza - netopiva.

Pročitajte Više O Prednostima Proizvoda

Koja hrana sadrži masti?

Koja je ulja najbolje pržiti?VIŠE NA TEMIMasti su glavni neprijatelji našeg srca, mnogi vjeruju. Stoga se lišite mnogih kulinarskih užitaka. I uzalud. Nisu sve masti jednako štetne, kažu nutricionisti

Opširnije

Hibiscus cvijeće (sudanska ruža) - uzgoj, korist i štetu

Hibiscus cvijeće (Sudanova ruža): svojstvaSadržaj kalorija: 905 kcal.opis Hibiscus cvijeće (sudanska ruža) - cvijeće biljke zove Rosella, ili hibiskus, koji je član obitelji Malvaceae.

Opširnije

Dijeta za varikozne vene: što možete i ne možete jesti i piti

Iz ovog članka ćete naučiti: što bi trebalo biti dijeta za varikozne vene. Zašto neki proizvodi pomažu u borbi protiv bolesti, dok drugi dovode do pogoršanja zdravlja.

Opširnije